Olası bir kıyamet savaşına karşı kendilerini hazırlayan Sam ve Dean Şeytan Kapısından kaçan şeytanları avlamak gibi muazzam bir görevlerinin olduğunu fark ederler. Yaşamını kaybetmesine bir yıl kala Dean, hayatı dolu dolu yaşamaya karar verir ve tasasız bir tutum sergilerken Sam ise onun anlaşmasını bozmak için anlaşmada bir boşluk bulmaya çalışır. Bobby, Nebreska'daki işaretler hakkında kardeşleri uyarır ve yedi iblisin dışarı çıktığını,yani 7 Ölümcül Günahın dışarı çıktığını öğrenirler.

Dean, Sam'e Indiana, Cicero'ya gitmek için baskı uygular. Böylece kendisi de dokuz yıl önce görüştüğü Lisa Braeden ile görüşebilecektir. Ama Dean Lisa ile ikinci karşılaşmasında kendisine çok benzeyen 8 yaşındaki oğlu Ben'i görünce hayretler içinde kalır. Fakat daha sonra Dean ve Sam, Ben ortadan kaybolduğunda kasabada çocukları ele geçiren şeytani bir yaratık olduğunu keşfederler. Bu arada da Ruby, Sam ile temasa geçip ona annesi hakkında şaşırtıcı bilgiler verir.

Sam ve Dean, babalarının eski telefonunda onun New York'taki gizli deposuna birilerinin girdiği hakkında bir uyarı mesajı bulurlar. Çalınanın bir tavşan ayağı olduğunu fark edip yardım istemek için Bobby'i çağırırlar. Bobby onlara bu tavşan ayağı konusunda dikkatli olmaları gerektiğini söyler çünkü bu tavşan ayağına dokunan kişi bir miktarda şans alır fakat onu kaybettiği anda şansı döner ve ölür. Ne yazık ki Sam ayağa zaten dokunmuştur.

Dean ve Sam bir zamanlar sakin bir kasaba olup sonradan kumarbazlar ve sarhoşlar için sığınak haline gelen Elizabethville, Ohio'daki vahşi ölümlerin kalıntılarını araştırırlar. Dean şeytanların kasabaya sızdığını ve insanları cehenneme çekmek için güçlerini kullandıklarını keşfeder. Bu arada da Ruby, Colt hakkında Bobby'e yardımcı olur ve bu yeni haberler Bobby'i oldukça şaşırtır.

Dean ve Sam, Kırmızı Başlıklı Kız, Pamuk Prenses, Hansel ve Gretel gibi masallardaki cinayetlere benzeyen küçük bir kasabada işlenmiş cinayetleri araştırırlar. Bu arada da Sam, kesişen yollar şeytanını çağırır ve yeni Colt'la onu öldürmeyi tehdit ederek Dean'in anlaşmasını bozmasını ister.

Sam ve Dean, gizemli bir şekilde ölüm anlarında suya yakın olmayan ama boğularak ölen kurbanların cinayetlerini araştırırlar. Kardeşler mağdurların ölmeden önce bir hayalet gemi gördüklerini öğrenirler. Araştırmaları sonucunca, ölen kurbanlardan birinin ailesi tarafından cinayeti çözmek için tutulmuş ve cömertçe bir şekilde ücret alan Bela ile tekrar yolları kesişir. Sam ve Dean onu kendi işlerinden uzak durması için uyarırlar, fakat onun başka planları vardır.

Sam ve Dean nasıl dönüştüğü hakkında bir bilgiye sahip olmayan Lucy adında bir vampiri yakalarlar. Çocuklar daha sonra, barlarda kadınlara kendi kanını ilaç olarak veren ve onları bu şekilde vampire dönüştüren Dixon'ı keşfederler. Bu arada da Gordon hapishaneden kaçar ve Sam'in peşine düşer. Ancak Dixon, Gordon'u yakalar ve onu da bir vampire dönüştürür. Böylelikle Gordon Sam için daha büyük bir tehdit olmuş olur.

Yılbaşı zamanında Sam ve Dean kurbanların bacadan yukarı doğru kaçırılıp öldürüldüğü bir cinayeti araştırırlar. Sam bunların bir çeşit şeytani pagan tanrıları olduğunu anlar. Bu arada da Dean, bunun onun son yılı olduğunu söyleyerek yılbaşını kutlamak ister fakat Sam reddeder, Dean'in gelecek yılının olmayacağını kabul etmek istemiyordur.

Sam ve Dean Sturbridge, Massachusetts'de seyahat ederken iki kişinin ölümüne yol açan cadı vakası keşfederler. Ruby kardeşleri bu cadıların şeytan tarafından yönetildikleri ve kesinlikle kendilerini öldürebilecekleri konusunda uyarır. Onun uyarısını görmezden gelen Sam ve Dean, Ruby'nin geçmişini ortaya çıkaracak olan baş cadıyla yüzleşirler.

Sam ve Dean turistik bir bölgede kaybolan bir adamın kayboluşunu araştırılar. Alanda arama yaparlarken Dean o yerin sahibi tarafından vurularak öldürülür. Sam harap ve sersemlemiş bir haldeyken ertesi güne uyanır ve Dean'i canlı ve iyi bir şekilde bulur. Gün ilerledikçe Sam aynı günÜ tekrar yaşadığını fark eder ve Dean'in ölmemesini sağlamaya çalışır, ama boşunadır. Dean tekrar tekrar ölür ve Sam ağabeyi olmadan da yaşamayı öğrenmek zorundadır.

Sam ve Dean Colt'u geri alabilmek için Bela'nın dairesine girerler fakat Bela ajan Henricksen'a onları tutuklaması için onların nerede olduğu hakkında bilgi vermiştir. Sam ve Dean Colorado'da da bir hapishane hücresinde kilitliyken bir iblis Henricksen'ı ele geçirmiş ve şerifin bazı adamlarını öldürmüştür. Kardeşler iblisi yendikten sonra FBI onların gerçeği söylediğini anlamış ve onları serbest bırakmaya hazırlanırlar. Ama Ruby onlara hapishanenin polis merkezinin etrafının şeytanlarla çevrili olduğunu ve yeni bir lider olarak yükselen çok güçlü bir şeytanın Sam'in ölmesini istediğini söyler.

Sam ve Dean "Ghostfacers" adlı paranormal olayları konu alan bir şovun starları arasına girerler. Ed Zeddmore ve Harry Spengler küfür ve şiddet dolu bir şov yaratırlar,kardeşi Amerika'nın terk edilmiş en hayaletli bölgelerinden biri olan Morton Mansion'a götürürler. Ancak burada bir televizyon şovuna uygun olmayan şekillerde kişilerin başları koparılmıştır.

Dean babasından anlaşmasını bozabilecek bir yol olduğu hakkında bir telefon aldığında şaşırır. Sam ve Dean kavga ederler. Çünkü Sam telefonun diğer ucundakinin babaları olduğu hakkında şüphelidir ve Dean'i onu dinlememesi hakkında uyarır. Ama Dean Sam ile aynı fikirde değildir ve babasının emirlerini uygulamakta kararlıdır.

Dean'in zamanı dolarken, Sam onu Erie, Pennsylvania'daki bir zombi olayını çözmeleri için ikna eder. Bunun yerine, gerçek hayattan bir doktor olan ve 1816 yılından itibaren insanların hayati organlarını çalan ve sonsuz hayata erişmeyi saplantı haline getirmiş olan Doktor Benton'ı keşfederler. Bu arada da Bobby, Bela'nın nerede saklandığını bulur. Dean, Sam'i arkada doktorla başa çıkması için bırakır ve Bela ile yüzleşmeye gider. Dean ve Bela son bir kez savaşırlar ve Dean onu umutsuz ve muhtemelen ölümcül bir pozisyonda terk eder.

Dean'in kesişen yollar şeytanı ile anlaşmasının bitmesine 30 saat kala Sam ve Bobby anlaşmanın sözleşmesine sahip olan Lilith'i arıyorlardır. Dean'in itiraz etmelerine karşın Ruby de onlara yardım etmek ister. Ruby onları henüz Lilith ile savaşamayacakları kadar güçsüz oldukları hakkında uyarır, fakat kardeşler onun bıçağını çalarlar ve New Harmony, Indiana'ya hareket ederler. Bu ölümüne savaşın içerisinde, Sam, Dean ve Bobby, Dean'in yaşamını kurtarmak için son bir dakika çabası içinde Lilith ve onun şeytanları baş etmeye çalışırlar.