Sam, Dean'i bulmak için herkesten yardım ister. Güven vermeyen bir kaynakla görüşen Castiel boyunu aşan bir işe kalkışmış olabilir. Son sezonda özünü tamamen kaybeden Jack fani avcılarla dolu yeni bir dünyada yeni beceriler edinip insan olarak hayata uyum sağlamaya çalışır.

Sam, Dean'in nerede olduğuna dair bir ipucuna ulaşınca Mary ve Bobby (konuk oyuncu JIM BEAVER) ile birlikte araştırmaya koyulur. Castiel, aile bağlarının eksikliğini yaşayan Jack'e yardımcı olmak için bilgece bir tavsiyede bulunur.

Sam, Dean'in başına gelenlerin ardındaki gizemi çözmeye çalışırken kendisiyle aynı vakayı araştırdığından bir haber olan Şerif Jody Mills'ten (konuk oyuncu KIM RHODES) yardım ister. Castiel, bir hayat tehlikede olunca kendini bile şaşırtmayı başaran Jack'e babalık etmeye devam eder.

Dean'in mücadelesi devam ederken Sam canlanan aksiyon figürleriyle baş etmenin bir yolunu arar. Kahramanlarımız, kendilerini bir anda Cadılar Bayramı temalı gerçek bir korku filminde bulur.

Maggie, ters giden bir av sırasında ortadan kaybolur. Sam, Dean, Mary ve Bobby (konuk oyuncu JIM BEAVER), Maggie'yi bulmak için zamanla yarışırken en korkunç kâbuslarıyla yüzleşmek zorunda kalır.

Sam ve Charlie (konuk oyuncu FELICIA DAY), tesadüfi bir şekilde ortadan kaybolan insanlarla ilişkili vakaların nedenini araştırır. Bir vakanın kokusunu alan Jack, Dean'i ona eşlik etmesi için ikna eder.

Sam ve Dean, bir arkadaşlarına yardım edebilecek bir şamanın (konuk oyuncu DIMITRI VANTIS) peşine düşer. Karısının ve oğlunun ölümünün ardındaki nedenleri araştıran Nick karanlık bir sona doğru sürüklenmeye devam eder. Jack, insanlara özgü deneyimlerden haz alabilmek için Dean'den yardım ister.

Sam ve Dean, beklenmedik bir müttefikle güçlerini birleştirince iki hayatın da seyri değişir. Cennet karanlık bir gücün saldırısıyla karşı karşıya gelince Castiel işleri tekrar yoluna koymak için büyük bir fedakârlıkta bulunmak durumunda kalır.

Sam ve Dean, Michael'ın planlarını öğrenmek için arkadaşları Garth'ın (konuk oyuncu DJ QUALLS) içeriden bilgi sızdırmasını ister. İki kardeş, Başmelek'le savaşırken onlara avantaj sağlayabilecek her türlü silahın peşine düşer ancak bu, galip çıkamayacakları bir savaş olabilir.

Canavar ordusunu kahramanlarımızın üstüne salan Michael, Dean'in dizginlerini tekrar ele alır. Sam, Dean'e ulaşmak ve başka kimse ölmeden Michael'ı durdurmak için bir plan yapar.

Dean; Mary ve Donna (konuk oyuncu BRIANA BUCKMASTER) ile zaman geçirerek aralarındaki bağı güçlendirirken Sam akıl almaz bir karar almak durumunda kalır. Nick, aradığı yanıtı nihayet bulur.

Donatello (konuk oyuncu KEITH SZARABAJKA), içinde bulunduğu durumda yanlışlıkla gelecekteki kâhinlerin sırasını karıştırınca Sam ve Dean bu karışıklığın neden olduğu katliamı durdurmanın bir yolunu bulmak durumunda kalır. Nick, geçmişi ile yüz yüze gelir.

Son yaşadıkları sorunun çözümünü doğaüstü öğretilerde arayan Sam ve Dean umduklarından çok daha fazlasını bulur. 300. bölümde JEFFREY DEAN MORGAN, John Winchester olarak geri döner!

Sam ve Dean, insan etiyle ziyafet çeken bir yarı tanrının izini sürmek için Rowena'dan (konuk oyuncu RUTH CONNELL) yardım ister. Michael'ı uzak tutmak için verilen mücadele, beklenenden daha da zor bir hal alır.

Sam ve Castiel, küçük ve sevimli bir Arkansas kasabasına gidince bu kasabanın huzur dolu görünümün ardında nahoş olayların yaşandığını fark eder. Dean ve Jack, eski bir dostu ziyaret etmek için yola çıkar.

Sam ve Dean, daha önce hiç duymadıkları bir canavarla karşı karşıya gelince afallar. Jack, yeni arkadaşlarını etkilemek için elinden geleni yapar.

Sam ve Dean başı dertte olan bir arkadaşlarına yardım etmek için birbirleriyle yarışır. Bu esnada Mary, Jack'in sağlığı için endişelenir ve Castiel bir mucizenin peşine düşerken Jo/Anael'den (konuk oyuncu DANNEEL ACKLES) yardım ister.

Sam ve Dean, Jack'in ruhu için endişelenmeye devam eder.

On dördüncü sezonun akıllara durgunluk veren finalinde ortalık fena karışıyor. Sam, Dean ve Castiel kendilerini destansı bir savaşın tam ortasında bulur. Sayısız yalanla gözü boyanan Jack nihayet gerçeğin farkına varır ve eski bir dost gölgelerin arasından ortaya çıkar.