Pleasantville, siyah-beyaz bir dünyada yaşayan, kusursuz bir uyum içindeki küçük bir kasabadır. Burada her şey tertemiz, herkes mutlu ve hiçbir sorun yok gibidir.

Ancak bu mükemmel kasaba, aslında 1950’lerin popüler bir televizyon dizisinin kurgusal bir parçasıdır. 1990’larda yaşayan David, bu dizinin tutkulu bir hayranıdır ve hayatını Pleasantville’in sakin, öngörülebilir dünyasına sığınarak geçirir.

Bir gün gizemli bir televizyon tamircisi, David’in evine sıra dışı bir kumanda bırakır. David, kumandayı kullanarak ablası Jennifer ile birlikte Pleasantville’in siyah-beyaz dünyasına girer.

Kasabanın kurallarına uymak zorunda olan ikili, başlangıçta dizinin akışına ayak uydurmaya çalışır. Ancak Jennifer’ın modern ve asi tavırları, Pleasantville’in katı toplumsal normlarını altüst etmeye başlar.

David ve Jennifer’ın varlığı, kasabada beklenmedik değişimlere yol açar. Siyah-beyaz dünyada renkler yavaş yavaş belirmeye başlar; insanlar duygularını keşfeder, kuralları sorgular ve kendi bireyselliklerini bulurlar.

Pleasantville’in mükemmel düzeni çözülürken, kasaba sakinleri özgürlüğün ve değişimin getirdiği karmaşayla yüzleşir. David ise bu süreçte hem Pleasantville’in hem de kendi hayatının gerçek anlamını keşfeder.