Tim, iş gezisi için Hawaii'ye giderken yanında hayalini kurduğu mükemmel kadını götürdüğünü sanır. Ancak uçakta yanındaki kişinin, geçmişte berbat bir randevu geçirdiği Missy olduğunu fark ettiğinde iş işten geçmiştir.

Bu kaçınılmaz tatil boyunca, Missy'nin sınır tanımayan davranışları Tim'in kariyerini ve itibarını tehdit eden bir dizi talihsiz olaya yol açar. İkili, lüks otelde geçirdikleri süre boyunca birbirlerini daha yakından tanımaya başlar.

Tim, başlangıçta bir kabus gibi görünen bu durumun içinde beklenmedik bir samimiyet keşfeder. Hawaii'nin güzellikleri eşliğinde, yanlış anlamaların doğru insanı bulmaya giden yolu nasıl açabileceğini deneyimler.