Miles Raymond, hayatını yazarlık hayalleriyle geçirmiş, iki kez boşanmış ve son romanı yayınevleri tarafından reddedilmiş bir İngilizce öğretmenidir. Yakın arkadaşı Jack ise kariyerinde pek iz bırakamamış bir televizyon oyuncusudur ve evlilik arifesindedir.

Miles, içinde bulunduğu bunalımdan kurtulmak ve Jack'e son bir bekarlığa veda tatili yaşatmak için onu Kaliforniya şarap bölgesine uzun bir yolculuğa davet eder. Yolculuk, şarap tadımları ve güzel manzaralar eşliğinde başlar.

Ancak Jack'in sürekli flört arayışları ve sorumsuz davranışları, Miles'ın melankolik ve içe dönük dünyasıyla çatışır. Jack, evlilik öncesi son maceralarını yaşamaya çalışırken, Miles geçmişteki başarısızlıkları ve özellikle eski eşiyle olan ilişkisiyle yüzleşmekten kaçınır.

İki arkadaşın bu yolculuğu, beklenmedik karşılaşmalara ve samimi itiraflara sahne olur. Miles ve Jack, şarapların inceliklerini keşfederken, kendi hayatlarının karmaşık tatlarını da yavaş yavaş damaklarında hissederler.

Bu hafta, sadece bir tatil değil, ikisi için de hayatlarının dönüm noktalarından birine dönüşecektir.