Ally Darling, hayatında yirmi farklı erkekle çıkmış olmasına rağmen hâlâ aradığı gerçek aşkı bulamamıştır. Kız kardeşinin düğünü yaklaşırken, yalnız kalma korkusu ve geçmişteki ilişkilerini sorgulama dürtüsü onu eski flörtlerini tek tek aramaya iter.

Bu sırada komşusu Colin, ona bu tuhaf arayışında yardım etmeyi teklif eder. Ally, geçmişteki her erkeği yeniden ararken beklenmedik sürprizlerle karşılaşır.

Bazıları hayatta beklenmedik yollar izlemiş, bazıları ise tanınmayacak kadar değişmiştir. Her yeni görüşme, Ally'nin kendi beklentileri ve aşk anlayışı hakkında daha fazla düşünmesine neden olur.

Bu sıra dışı yolculuk ilerledikçe, Ally aradığı şeyin belki de hiç beklemediği bir yerde, yanı başında olabileceğini fark etmeye başlar. Geçmişin izini sürerken, şimdiki zamanda beklenmedik bir bağın gelişmesi, onu aradığı cevaplara yaklaştırır.