Greg Heffley, ortaokula yeni başlamış, hayalleri büyük bir çocuktur. Okuldaki popülerlik merdivenlerini hızla tırmanıp zengin ve ünlü olmayı planlarken, bir yandan da okulun acımasız kuralları ve tuhaf sosyal dinamikleri arasında hayatta kalmaya çalışır.

En büyük engel, kendi sakarlığı ve plansız girişimlerinin sıklıkla yol açtığı komik felaketlerdir. Greg'in aksine, en iyi arkadaşı Rowley Jefferson hayatı daha rahat ve kaygısız yaşar, üstelik Greg'in uğraşıp da elde edemediği bazı başarıları kolayca kazanıyormuş gibi görünür.

Bu durum, Greg'in kıskançlık ve hayal kırıklığı duygularıyla boğuşmasına neden olur. İkili arasındaki dostluk, Greg'in popüler olma hırsı yüzünden sınanmaya başlar.

Yaşadığı bir dizi talihsiz ve utandırıcı olay, Greg'e bazı önemli dersler verir. Gerçek bir arkadaşın değerini ve dürüstlüğün, kısa yoldan şöhret kazanmaktan çok daha önemli olduğunu anlamaya başlar.

Greg, ortaokul labirentinde ilerlerken, sonunda doğru olanı yapmanın ve gerçek ilişkileri korumanın tatminini keşfeder.