Manhattanın kalbinde, birbirinden habersiz iki yabancı, tesadüflerin dansıyla kesişen yollarında aşkı arıyor. Başarılı bir kariyere sahip olan Anna, iş hayatının getirdiği yoğunluk ve kurallarla örülü dünyasında, romantizme pek yer bulamazken; özgür ruhlu ve hayat dolu sanatçı Tom, her günü yeni bir macera olarak yaşamaktadır.

Birbirine tamamen zıt bu iki karakter, New Yorkun büyülü atmosferinde, bir dizi yanlış anlaşılma ve komik olayın ardından birbirlerini keşfetmeye başlar. Anna ve Tom arasındaki bağ, beklenmedik bir anda filizlenir.

Bir arkadaş düğününde karşılaştıklarında, aralarındaki kimyayı hissetseler de, farklı yaşam tarzları ve beklentiler yüzünden bu ilişkiye şans vermekte tereddüt ederler. Ancak Manhattanın sokakları, parkları ve kafeleri, onları tekrar tekrar bir araya getirir.

Her buluşmada, birbirlerinin dünyalarına daha çok girerken, aslında ne kadar uyumlu olduklarını fark etmeye başlarlar. Zamanla, Anna ve Tom, kendi korkularını ve önyargılarını bir kenara bırakarak, gerçek duygularına kulak vermeyi öğrenir.

Büyük şehrin karmaşası içinde, birbirlerine verdikleri küçük sözler ve paylaştıkları anılar, aralarındaki bağı güçlendirir. Sonunda, Manhattanın ışıkları altında, iki zıt kutbun birbirini tamamladığı bu hikaye, aşkın tesadüflerle değil, cesaretle bulunduğunu gösterir.