Will Hayes, Manhattan’da reklamcılık yapan boşanmış bir babadır. On yaşındaki kızı Maya, okulda öğrendiği aşk ve evlilik üzerine bir proje için babasına, annesiyle nasıl tanıştıklarını ve birbirlerine nasıl aşık olduklarını sorar. Will, bu soru karşısında zorlansa da kızının ısrarına dayanamaz ve hikayesini anlatmaya başlar. Ancak Maya’ya sürpriz yapmak için, hikayedeki kadınların isimlerini değiştirir ve hangisinin annesi olduğunu bir bilmece haline getirir.

Will’in anlattıkları, 1992 yılında bir siyasi kampanya ofisinde başlar. Genç Will, idealist bir siyasi danışman adayı olarak New York’a gelir ve burada hayatına giren üç farklı kadınla tanışır. Emily, kampanya ofisindeki çalışkan ve tutkulu bir gönüllüdür. April, tesadüflerle karşılaştığı, özgür ruhlu bir kitapçı çalışanıdır. Summer ise, Will’in üniversite yıllarından tanıdığı, güçlü ve bağımsız bir gazetecidir. Her biri, Will’in hayatında farklı dönemlerde belirir ve ona aşkın, kaybın ve büyümenin farklı yönlerini öğretir.

Maya, babasının geçmişe doğru yaptığı bu yolculuğu dikkatle dinlerken, hikayenin parçalarını birleştirir. Will’in anlattığı her ilişki, onun bugünkü haline nasıl geldiğini ve hayatındaki en önemli kararları nasıl aldığını gösterir. Maya, sadece annesinin kim olduğunu öğrenmekle kalmaz, aynı zamanda babasının gençliğindeki hayallerini, pişmanlıklarını ve aşkı arayışını da keşfeder.