Jim, yetişkinliğin sorumluluklarından kaçan, hayatını günü kurtararak geçiren bir adamdır. Uzun süredir birlikte olduğu sevgilisi Alice, onun bu tutumundan ve gelecek vaat etmeyen davranışlarından yorulmuştur.

İlişkilerini ciddiye almasını beklerken, Jim'in olgunlaşmamış tavırları sonunda bardağı taşırır ve Alice onu terk eder. Kaybettiği aşkını geri kazanmak isteyen Jim, bu kez işi şansa bırakmak istemez.

En iyi arkadaşı ve aynı zamanda komik bir serseri olan Charlie'den yardım ister. İkili, Jim'in duygularını nasıl ifade edeceği ve Alice'i nasıl ikna edeceği konusunda, bazen sakar, bazen de içten gelen yöntemler geliştirir.

Bu süreç, Jim için sadece bir kadını geri kazanma çabası değil, aynı zamanda kendi korkularıyla yüzleşme ve gerçek anlamda büyüme yolculuğuna dönüşür. Sevginin ve bağlılığın ne anlama geldiğini, hayatındaki önemli insanlar aracılığıyla yeniden öğrenmeye başlar.