Bostonun Charlestown semtinde Doug MacRay liderliğindeki bir soyguncu ekibi, banka soygunlarında profesyonel ve acımasız yöntemleriyle tanınır. Son soygunları sırasında banka müdiresi Claire Keeseyi rehin alırlar, ancak onun aynı mahallede yaşadığını fark ederler. Doug, Clairei gözlemlemekle görevlendirilir, fakat planlananın aksine ona karşı güçlü duygular beslemeye başlar.

İlişkileri derinleştikçe, Dougların en yakın arkadaşı ve suç ortağı Jem, bu durumdan rahatsız olur. Clairein varlığının hem ekibin güvenliğini hem de planlanan son büyük soygunu tehlikeye atacağını düşünür. Doug, sevdiği kadını korumakla suç ortaklarına olan sadakati arasında sıkışıp kalır.

Zaman hızla tükenirken Doug, geçmişin ağır yükü ile geleceğe dair umutları arasında bir seçim yapmak zorunda kalır. Her tercihin bedeli ağırdır ve Charlestownın sokaklarında çizilen yollar, onu kaçınılmaz bir sona doğru sürükler.