Harry Sally ile Tanışınca, 1989 yılında Rob Reiner yönetmenliğinde izleyiciyle buluşan ve modern romantik komedi denilince akla gelen ilk duraklardan biri. Hikaye, üniversite mezuniyetinin hemen ardından Chicago'dan New York'a uzanan ortak bir yolculukla başlıyor. Billy Crystal ve Meg Ryan'ın canlandırdığı karakterler, 1977 ile 1989 yılları arasında yollarını sık sık kesiştirirken, kadın ve erkek arasında gerçek bir arkadaşlık mümkün mü sorusuna yanıt arıyorlar.

Senarist Nora Ephron'un kendi hayatından ve yakın çevresindeki gözlemlerden damıttığı diyaloglar, filmin o tanıdık ve samimi tonunu oluşturuyor. Kurgusal bir senaryodan ziyade, gerçek deneyimlerin sinemaya yansıması gibi hissettiriyor. New York sokaklarında geçen o uzun sohbetler, insanların birbirini tanıma sürecindeki o ince çizgiyi esprili bir dille işliyor.

Annie Hall ya da Moonstruck gibi filmlerin atmosferine aşina olanlar için tanıdık bir tınısı olsa da bu yapım, kendi karakterlerinin küçük alışkanlıkları ve inatlaşmalarıyla şekilleniyor. Bazen zorlama gelen arkadaşlıklar, bazen ise birbirini anlama çabası; hayatın doğal akışını izlemek bazen en keyifli sinema deneyimine dönüşebiliyor. İlişkilerin karmaşası, aslında tam da o basit soruların içinde gizli.