1960'ların Boston'unda geçen hikaye, Eileen adlı genç bir kadının sıkışmış hayatına odaklanır. Babasının kasvetli evi ile çalıştığı hapishane arasında gidip gelen Eileen, meslektaşları tarafından dışlanır ve tek tesellisi büyük şehirden kaçma hayalleridir. Monoton günleri, hapishaneye yeni gelen parlak psikolog Rebecca'nın varlığıyla beklenmedik bir şekilde değişir.

Rebecca'nın karizması ve özgür ruhu, Eileen'i derinden etkiler ve aralarında hızla güçlü bir bağ oluşur. Bu dostluk, Eileen için hayatında ilk kez gördüğü bir ışık gibidir. Ancak yakınlaşma beklenmedik bir yöne evrilir ve Rebecca, Eileen'i sarsıcı bir suçun içine çeker.

İki kadın arasındaki tehlikeli ilişki, Eileen'in alışılagelmiş dünyasını altüst eder. Rebecca'nın peşinden giderken Eileen, karanlık sırlarla yüzleşmek ve kendi sınırlarını test etmek zorunda kalır. Bu yolculuk, onu hayal bile edemeyeceği seçimlerle baş başa bırakır.