Tripp, otuzlu yaşlarının ortasına gelmiş olmasına rağmen hala ebeveynlerinin evinde yaşamaktan hiç rahatsızlık duymuyor. Rahat ve sorumsuz hayatından memnun görünse de, bu durum onun için bir sorun teşkil etmiyor.

Ancak aynı fikirde olmayan ailesi, artık oğullarının kendi ayakları üzerinde durma zamanının geldiğini düşünüyor. Aile, Tripp'in bağımsız bir hayata adım atmasını sağlamak için alışılmadık bir çözüm bulur.

Ona, Paula adında çekici ve zeki bir kadını tanıştırırlar. Paula'nın asıl görevi, Tripp'i kendine aşık edip onu aile evinden ayrılmaya ikna etmektir.

Tripp, Paula ile geçirdiği zamanlarda gerçekten mutlu olmaya başlar ve hayatında yeni bir sayfa açabileceğini düşünür. Ancak planlar, duygular gerçek olmaya başladığında karmaşık bir hal alır.

Tripp, kendisine kurulan tuzaktan haberdar olduğunda, hem Paula'ya olan hisleri hem de ailesiyle ilişkisi sarsıntıya uğrar. İlişkilerin ve niyetlerin sorgulandığı bu süreçte, herkes beklenmedik dersler çıkaracaktır.