Cal Weaver, dışarıdan bakıldığında her şeyin yolunda gittiği sıradan bir hayat sürerken, karısı Emily’nin bir gece ona başka biriyle ilişkisi olduğunu itiraf etmesiyle dünyası başına yıkılır. Orta yaş krizinin tam ortasında, boşanma sürecine giren ve kendini bir anda bekar hayatın içinde bulan Cal, bu yeni duruma ayak uydurmakta zorlanır. Ne giyeceğini, ne söyleyeceğini ve kadınlarla nasıl iletişim kuracağını bilmeyen bu adam, hayatının en beklenmedik dönüşümüne hazırlıksız yakalanır.

Şehirdeki en başarılı çapkınlardan Jacob, Cal’in içine düştüğü bu acınası duruma kayıtsız kalamaz ve onu kanatları altına alır. Jacob, Cal’e stil sahibi bir erkek olmayı, kendine güven vermeyi ve kadınları etkilemenin inceliklerini öğretmeye başlar. Bu rehberlik sayesinde Cal, kendine olan inancını yavaş yavaş yeniden kazanırken, bir yandan da genç oğlunun ilk aşk acısıyla başa çıkmasına yardım etmeye çalışır. İkisi de kendi yollarında ilerlerken, hayatın onlar için farklı planları olduğu ortaya çıkar.

Cal ve Jacob’un yolları, beklenmedik bir anda ve hiç ummadıkları bir şekilde kesişir. Her ikisi de aşk, sadakat ve kişisel gelişim üzerine sarsıcı dersler alırken, aslında hayatlarının aşkıyla yüzleşmek zorunda kalırlar. Bu süreçte hem Cal hem de Jacob, kendi geçmişleriyle, pişmanlıklarıyla ve gerçek duygularıyla yüzleşerek, belki de en başından beri görmek istemedikleri gerçekleri fark eder.