Yirminci yüzyılın başlarında New York’un kenar mahallelerinde büyüyen David Noodles Aaronson ve arkadaşları, yoksullukla boğuşurken suça bulaşarak hayatta kalmayı öğrenir. Çocukluktan gençliğe uzanan bu yolculukta, küçük çaplı hırsızlıklarla başlayan maceraları, 1930’larda yasa dışı içki ticareti ve şiddet dolu bir gangster hayatına dönüşür.

Dostluk, ihanet ve pişmanlıkla örülü bu dünyada, Noodles’ın en yakın arkadaşı Max’le olan bağı hem onları zirveye taşır hem de aralarındaki çatlağı derinleştirir. Zamanla ekip dağılır, her biri kendi kaderine yönelir ve yıllar sonra Noodles, 1960’ların sonunda New York’a geri döner.

Geçmişin gölgesinde, eski dostlarının başına gelenleri sorgularken, gençlik yıllarının anıları canlanır. Bir zamanlar sıkı sıkıya bağlı olan bu grup, ihanet ve suçun ağır bedelleriyle yüzleşirken, Noodles’ın yaptığı seçimler onu beklenmedik bir gerçekle karşı karşıya bırakır.

Film, Noodles’ın hafızasında kaybolan dostluk ve suçluluk duygusunu, farklı zaman dilimleri arasında gidip gelerek işler. New York’un arka sokaklarından lüks mekânlara uzanan bu hikâye, bir dönemin kapanışını ve geçmişin asla peşini bırakmadığını anlatır.

Karakterlerin iç dünyalarındaki çatışmalar, filmin duygusal yoğunluğunu beslerken, her sahne izleyiciyi bu çöküşün tanığı yapar.