Dergi yazarı Andie Anderson, yeni yazısı için sıra dışı bir deneye kalkışır: Bir erkeği on günde nasıl kaybedeceğini bizzat uygulayarak anlatmak. Hedefi olarak yakışıklı reklamcı Benjamin Barry’yi seçer. Andie, Benjamin’i kendine hızla aşık edip ardından onu kaçıracak kadar itici davranışları sırayla sergilemeye başlar.

Benjamin ise tam bu sırada kendi kariyer iddiasıyla meşguldür. İş arkadaşlarıyla girdiği iddiaya göre, on gün içinde herhangi bir kadını kendine aşık edebileceğini kanıtlamak zorundadır. Andie ile karşılaştığında bunun için biçilmiş kaftan olduğunu düşünür. İkisi de birbirlerini kendi planlarının kurbanı olarak görürken aslında aynı oyunun farklı taraflarındadır.

On gün boyunca Andie, Benjamin’i kaçırmak için elinden geleni yaparken Benjamin de onu etkilemek için çabalar. Her ikisi de birbirlerinin gerçek niyetinden habersizdir. Yanılgılar, komik durumlar ve beklenmedik duygularla dolu bu süreç, planlarının hiçbirinin umduğu gibi gitmeyeceğini onlara gösterir.