New Yorklu Alex Hitch Hitchens, erkeklere aşk hayatlarında rehberlik eden başarılı bir danışmandır. Utangaç muhasebeci Albert, ünlü sosyetik Allegra Cole'a olan aşkını kazanmak için Hitch'ten yardım ister. Hitch, Albert'e özgüven kazandırarak onu dönüştürmeye çalışırken, kendisi de dedikodu muhabiri Sara Melas ile karşılaşır.

Sara, Allegra'nın özel hayatını araştırırken Hitch'in sırlarını keşfetmeye başlar. Hitch ise ilk kez kendi kurallarını bir kenara bırakarak Sara'ya karşı gerçek duygular beslemeye başlar. İkili arasında gelişen çekim, hem mesleki sırların hem de kişisel sınırların sorgulanmasına yol açar.

Hitch, Albert'in aşk macerasını yönetirken kendi kalbini korumakta zorlanır. Her iki erkek de gerçek duyguların, planlanmış stratejilerden çok daha karmaşık olduğunu fark eder. Sonuçta aşkın, en iyi hazırlanmış oyunlardan bile daha güçlü olduğu ortaya çıkar.