Sevgililer Günü, kariyer odaklı Chloe için sıradan bir günden ibarettir. İş toplantıları ve projeler arasında koştururken aşka yer yoktur hayatında. Ancak eski sevgilisi Jake ile beklenmedik bir karşılaşma, tüm planlarını altüst eder.

Geçmişte yarım kalan duygular, karlı bir Şubat akşamında yeniden su yüzüne çıkar. Zamanın farklı yollara sürüklediği bu iki eski sevgili, aralarındaki güçlü çekime karşı koyamaz. Tesadüfler ve beklenmedik anlar, onları tekrar bir araya getirir.

Bu plansız macera, Chloe ve Jake'e geçmiş hatalarla yüzleşme ve geleceğe dair umutlarını konuşma fırsatı sunar. Yollarının yeniden kesişmesi, kalplerini dinlemeleri için ikinci bir şans olur.