Peter, hayatının aşkı Zooey ile nişanlanmanın mutluluğunu yaşarken düğün hazırlıkları beklenmedik bir sorunu ortaya çıkarır. Yakın bir erkek arkadaşı olmadığı için sağdıç bulma telaşına düşen Peter, çevresindeki erkeklerle garip ve komik buluşmalar yapmaya başlar. Bu süreçte her karşılaştığı kişi, onun için uygun bir dost olmaktan uzaktır.

Tesadüf eseri tanıştığı Sydney, rahat ve kendinden emin tavırlarıyla Peter'ın hayatına bambaşka bir enerji katar. İkili arasında hızla gelişen beklenmedik dostluk, Peter'ın daha önce hiç deneyimlemediği bir bağ kurmasını sağlar. Sydney'in sıra dışı kişiliği ve alışılmadık alışkanlıkları, Peter'ın düzenli ve planlı yaşamında yeni bir sayfa açar.

Ancak bu yeni arkadaşlık, Peter'ın Zooey ile olan ilişkisini de sınamaya başlar. Sydney'in etkisiyle değişen davranışları ve arkadaşlığın getirdiği maceralar, Peter'ı hem komik hem de duygusal bir yolculuğa çıkarır. İki adam arasındaki bu dostluk, Peter'ın hayatında önemli bir dönüm noktası haline gelir.