40 Yıllık Bekar, 2005 yılında seyirciyle buluştuğunda Judd Apatow ismini uzun metraj dünyasına sağlam bir girişle tanıtmıştı. Steve Carell tarafından hayat verilen Andy karakteri, kırk yaşında olmasına rağmen hayatının büyük kısmını kendine saklamış biri. Bir teknoloji mağazasında çalışan Andy, bu durumunu iş arkadaşlarından özenle gizliyor. Ancak iş yerindeki arkadaş grubunun durumu fark etmesiyle işler, beklediğinden çok daha karmaşık bir hal alıyor.

Arkadaşları Andy'yi sözde tecrübesizlikten kurtarmak için garip bir operasyona girişirken, Andy'nin yolu aniden Trish ile kesişiyor. O andan itibaren, hayatındaki denge biraz sarsılıyor.

Film, Los Angeles sokaklarında geçen hikayesinde cinselliğe yaklaşımıyla hem absürt hem de şaşırtıcı derecede samimi bir ton tutturuyor. Carell ve Catherine Keener arasındaki kimya, filmin hikayesini standart bir komedi kalıbının dışına taşıyarak karakter odaklı bir noktaya getiriyor. Felekten Bir Gece veya Çok Fena gibi yapımların izinden giden bu türün sevenleri için, yönetmenin mizah anlayışının temelini oluşturan o doğal ve biraz da dağınık yapı, karakterin içsel yolculuğuyla birleşince ortaya çıkıyor. İnsanın kendiyle barışma sürecini, bazen oldukça komik yollardan anlatan bir film.